Pada bursa transfer tengah musim 2019/2020, AC Milan resmi mendatangkan Zlatan Ibrahimovic untuk menambah daya gedor tim. Ibra kembali ke San Siro setelah sempat memperkuat Il Rossoneri pada musim 2010/2011 dan 2011/2012.
Striker asal Swedia tersebut sebenarnya bukan nama pertama yang comeback ke AC Milan. Beberapa mantan pemain juga pernah memutuskan kembali mengenakan jersey merah-hitam. Ada yang kariernya moncer, namun kebanyakan berakhir flop.
Pemain kelahiran Italia ini pertama kali memperkuat AC Milan pada tahun 1982 dengan status pinjaman dari rival sekota, Inter Milan. Meski cuma semusim, Serena tampil dalam 20 partai liga dan mampu menceploskan delapan gol.
Setelah sempat membela Torino, Juventus, dan Inter Milan, sang striker kembali berseragam merah-hitam di tahun 1991. Comeback-nya ke Milan membuat reputasinya sebagai legenda Inter agak ternoda. Ia lantas memutuskan pensiun pada tahun 1993.
Gullit sempat memecahkan rekor transfer ketika didatangkan AC Milan pada tahun 1987 silam. Bersama Marco van Basten dan Frank Rijkaard, ia menciptakan trio Belanda yang legendaris, meraih tiga scudetto dan dua Piala Champions.
Pada 1993, Gullit pindah ke Sampdoria dan sempat mencicipi Coppa Italia. Performa yang mengesankan membuat Milan tertarik mendatangkannya pada Juli 1994. Namun, ia hanya bermain 14 kali sebelum dilepas kembali ke Sampdoria di November tahun yang sama.
Mengawali karier profesional di Atalanta, Donadoni meraih kesuksesan di AC Milan selama kurun waktu 1986 hingga 1996. Ia setidaknya merengkuh 5 gelar liga, tiga kali juara Piala/Liga Champions, serta tiga trofi Piala Super Eropa.
Pada musim 1996/1997, pemain Italia ini memutuskan terbang ke Amerika Serikat untuk membela MetroStars. Hanya semusim di Negeri Paman Sam, ia kembali ke AC Milan dan sempat meraih gelar Liga Italia di musim 1998/1999 sebelum akhirnya hengkang ke Ittihad.
Tampil trengginas bersama Dynamo Kyiv, pemain Ukraina ini lantas diboyong ke San Siro pada musim panas 1999. Bermain hingga 2006, ia mencetak 127 gol di liga dan sukses menggondol gelar Serie A 2003/2004, Liga Champions 2003, dan UEFA Super Cup 2003.
Pada Mei 2006, Sheva memutuskan hijrah ke Chelsea. Sayangnya, kariernya terbilang datar, meski sukses meraih Piala FA dan Piala Liga. Kemudian, ia kembali lagi ke AC Milan pada 2008/2009 dengan status pinjaman, namun gagal tampil apik.
Tidak banyak yang tahu bahwa Matri mengawali karier profesional bersama AC Milan pada 2003. Namun, ia lebih sering dipinjamkan, antara lain ke Prato, Lumezzane, dan Rimini, sebelum akhirnya hijrah secara permanen ke Cagliari di tahun 2007.
Setelah sempat membela Juventus, pemain kelahiran Italia ini comeback ke San Siro pada Agustus 2013. Sayangnya, ia lagi-lagi gagal menunjukkan performa terbaik dan kembali dipinjamkan ke sejumlah klub, seperti Fiorentina dan Genoa.
Selama enam musim membela AC Milan, Kaka bisa dibilang meraih segalanya, termasuk gelar Serie A, Liga Champions, Piala Dunia Antar-Klub, hingga Ballon d'Or 2007. Real Madrid lantas kepincut dan sukses memboyongnya ke Spanyol pada 2009.
Namun, permainan Kaka di Madrid tidak begitu menonjol, kalah oleh Cristiano Ronaldo. Ia pun pulang ke Milan pada September 2013. Sukses mencetak gol ke-100 bersama Il Rossoneri, ia akhirnya minta dijual ke Orlando City karena gagal lolos ke kompetisi Eropa.
Si anak bengal ini pernah membela AC Milan pada musim 2013/2014 setelah cukup sukses bersama Manchester City. Cuma bertahan satu setengah musim, Super Mario lantas dilego ke Liverpool dengan nilai transfer 16 juta euro.
Namun, Balotelli gagal menampilkan permainan apik di Anfield. Setelah satu musim, The Reds meminjamkan Balotelli ke AC Milan. Performanya pun tidak kunjung membaik, hanya mencatatkan sebiji gol dalam 20 penampilan di liga, dan akhirnya dikembalikan ke Inggris.
Pemain Ghana ini sebenarnya dikontrak Genoa pada Agustus 2010. Namun, ia segera bergabung dengan AC Milan dengan status pinjaman. Kemudian, klub San Siro mempermanenkan status Boateng pada Juni 2011 dengan mahar 7 juta euro.
Bermain di Milan hingga 2013, ia sempat pindah ke Jerman, bergabung dengan Schalke. Sebenarnya dikontrak selama empat tahun, klub memutuskan menghentikan kontraknya pada Desember 2015. Boateng pun kembali ke Milan, namun cuma tampil 11 partai di liga.
Nah, itu tadi deretan pemain AC Milan yang memutuskan kembali ke klub kota mode. Sayangnya, banyak yang gagal menunjukkan performa terbaik setelah comeback ke Stadion San Siro.